塾監局の建物の存在は、塾生にはなじみが薄いかもしれない。学生生活を通じて、足を踏み入れる機会は多くないだろう。三田キャンパスを東門から入り、図書館の旧館と新館(メディアセンター)の間に位置する、レンガ造りのゴシック風の建物である。竣工は1926(大正15)年で、90年が経過した。設計は1912(明治45)年竣工の図書館旧館と同じく曾禰達蔵(そねたつぞう)・中條精一郎(ちゅうじょうせいいちろう)である。
塾監局は、建物の名称であるとともに、義塾の事務全般を担う組織という意味も含んだ語である。ほかではあまり聞かないその名称は、若き日の福澤諭吉が学んだ緒方洪庵の適塾にあった塾監という管理組織に由来するとも考えられている。
慶應義塾は、1871(明治4)年に芝新銭座から三田の島原藩中屋敷跡に移転した。塾監局という語を見ることのできる最も古いものが、同じ年につくられた『慶應義塾社中之約束』である。
『慶應義塾社中之約束』は、改訂を重ねながら1897(明治30)年頃まで印刷物として頒布された諸規則集。1871年当時の資料をもとにした『慶應義塾七十五年史』所載のものによると、「塾監局の職務」の一つ、「入社(入学)の規則」の条文に「第五条社に入らんとする者あれば、塾中教授の員にて本人の身分を証し、塾監局の許可を得て入社すべし」という項があり、塾監局が当時の入学を取り仕切っていたことがわかる。また、三田移転当初の塾監局は、入塾(入寮)や通学をはじめとする学事や図書の貸し出しなどを担当しており、義塾の事務部門の一つであった。しかし、義塾の発展とともに徐々にその担当範囲を広げ、明治30年代の職務分掌規定によると、塾務は教頭、塾監、会計主任の3つの役職者を中心に運営処理されていた。役職としての塾監は、当時主に庶務や寄宿舎を取りまとめており、教育部門の教頭と並んで大きな権限を持つようになっていた。やがて塾監という職名はなくなり、明治40年代には塾監局という呼称が、広く事務機構全般を統括する意味で使われるようになった。