1958(昭和33)年の義塾創立百年の元旦、図書館旧館の南隣にある塾監局の屋上に塾旗が初めて掲揚され、以来、義塾の記念日や式典、行事などの際の塾旗掲揚が習いとなった。現在でも、記念日などにそれぞれのキャンパスで空にひるがえる塾旗を目にする機会は少なくない。各キャンパスで塾旗が掲揚される場所は次の通りである。
【三田キャンパス】塾監局屋上、東館、三田演説館入口、南校舎入口
【日吉キャンパス】日吉記念館屋上
【矢上キャンパス】創想館屋上
【湘南藤沢キャンパス】A館(本館)前
塾生なら誰もが入学式で日吉記念館の壇上に掲げられた特大サイズの塾旗を目にしたことがあるはずだ。この旗の寸法は縦3.3m×横6m。しかし、最大の塾旗は三田キャンパス西校舎ホール・北館ホールに掲揚される旗で、縦がやや長く4.1mある。なお、式典等の際には三田演説館、信濃町キャンパス新棟大会議室・北里講堂、湘南藤沢キャンパスΘ館などでも壇上に塾旗が掲げられる。
東京六大学野球で神宮球場にひるがえる塾旗は、義塾から應援指導部に貸与されているものだ。現在、同部は12畳旗と称される「幻の大塾旗(3.7m×4.6m)」「大塾旗(4m×4m)」「新世旗(3.6m×4m)」など、9本の塾旗を所持している。「幻の大塾旗」は、もともと固定旗として作られ、人間が持ち上げることを想定していない非常に重い旗だが、部員が3名がかりでスタンドでの掲揚に挑戦している。
もっとも遠くまで行った塾旗といえば、1994(平成6)年・1998(平成10)年に塾員で日本初の女性宇宙飛行士である向井千秋氏(1977年医学部卒)がスペースシャトル搭乗時に持参したものだろう。帰還後には三田や信濃町で塾旗返還式が行われている。
塾生の発意から生まれ、時を超えて受け継がれてきた塾旗。それは単なるシンボルではなく、脈々と受け継がれる「独立自尊」の理念を体現する存在といえるのではないだろうか。