日吉キャンパスが開設された1934(昭和9)年、秋に大食堂がオープン。コテージ風の木造2階建の建物は、塾生から長らく「赤屋根」の愛称で親しまれていた。戦後、日吉キャンパスは米軍に接収。その間、「赤屋根」は焼失したが、すぐに再建されている。1950(昭和25)年、米軍からの返還に伴い、もともと大学予科(川崎市・登戸)で食堂を経営していた田沼文蔵氏が大学と高校の食堂を開設した。後に田沼氏は会社名を「グリーンハウス」としたが、これは塾生から公募して決定したものだ。応募案が採用された塾生には、食券1年分が贈呈されたという。グリーンハウスは、現在も第6校舎の「グリーンズテラス」や高等学校の食堂などを運営している。
また、日吉キャンパスには「二幸食堂」や「梅寿司」もあった。昭和40年頃の「梅寿司」について、塾員でアナウンサーの宮本隆治君(元NHK)が、次のように思い出を書き綴っている。「日吉学食には当時、大学の食堂には珍しい寿司屋がありました。ある日、一人の男子学生が丼に入った赤黒いものを食べています。九州は玄界灘の白身魚しか知らない私には初めて見るものでした。それが“鉄火丼”だったのです。ラーメンが六十円なのに鉄火丼は一三〇円くらいしたと記憶しています」(『三田評論』平成17年7月号)
1974(昭和49)年には食堂ホールが完成し、日吉に初めて生協食堂が登場。2005(平成17)年の食堂棟全面リニューアルによって、現在は1階部分にカフェテリア形式の「遊遊キッチン(生協食堂/イタリアントマトカフェ・ジュニア)」、2階にはグリーンハウスが運営する「グリーンズマルシェ(Cafe Marche/山盛亭たらふく/鉄板焼祭/麺処福)」と「とんかつさぼてん」、「G's CAFE」が営業中。鉄板焼、イタリアン、カツといった専門店の系譜が日吉の学生食堂の一つの特色と言えそうだ。