1927(昭和2)年【写真<5>】には、ラジオで初の慶早戦の実況中継が行われた。義塾は復活後初の連覇を達成し、その年には塾生の発議により応援歌「若き血」が作られた。「若き血」は勝利の盛り上がりの中で全塾生から熱狂的に迎えられ、現在まで歌い継がれていることはご存じの通りである。
1933(昭和8)年秋、「リンゴ事件」が起きる。六大学野球のスターだった義塾の水原茂(後年、読売巨人軍監督)【写真<6>】は、9回表、三塁の守備位置についた。水原は激しい野次の挑発にも乗らず冷静だった。すると早稲田応援席からグラウンドに大きな食べかけのリンゴが投げ込まれた。水原はそれを拾い、「守備している姿勢のまま逆に壁の方へ投げ捨てた」(水原茂著『華麗なる波乱』)。それが早稲田応援団から「敵対行為」と指弾され、9回裏、義塾が逆転サヨナラ勝ちをすると、早稲田応援団が球場に雪崩れ込み、大混乱を引き起こした。騒動自体は誉められたことではなく、慶早戦史上の汚点ともいえるが、両校の名誉をかけての真剣な闘いをよく表すエピソードではある。ちなみに、それ以降、早稲田は一塁側、慶應義塾は三塁側に応援席を設けるようになった。