1945(昭和20)年5月24日未明〜25日、そして26日の2回にわたる米軍爆撃機による空襲で、三田キャンパスでは木造校舎のほとんどが焼失。塾監局や三田演説館などは焼け残ったが、慶應義塾のシンボルである煉瓦造りの図書館旧館は本館部分の閲覧室と事務室、そしてステンドグラスなどが失われた。被災に備え周囲の木造建築物を撤去していたことや、教職員や学生による懸命の消火活動により書庫は延焼を免れ、多くの貴重文献も疎開させており無事であったが、空襲の爪痕は大きかった。
戦後、1947(昭和22)年の創立90年記念式典において、創立100年に向け10年間を期した復興への決意が掲げられると、まず着手されたのは図書館旧館の修復だった。1949(昭和24)年5月に工事は完了。この時点では透明なガラスが入っている状態だったステンドグラスも、1974(昭和49)年に復元された。
慶應義塾の戦後復興の象徴ともなった図書館旧館は、その後も増改築や改修工事を重ね、重要文化財としてその姿を今に伝えている。