論文

理論上可能な10種類のアミノシクロペンタンテトロール類の立体異性体の全てを，合成し，それらの構造を化学的に証明した。

糖部分をシクロペンタンテトロール類の立体異性体に置換した，ヌクレオシド類似体のうち，塩基部分としてアデニンをもつアデノシン類似体を合成した。

ミオーイノシトールより出発し，ニトロアルドール環化反応を鍵反応として用いることにより，数種の新規アミノシクロペンタンテトロール類を合成した。

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位アリルアルコール誘導体とトリエチルオルト酢酸エステルとのクライゼン転位反応により得られる化合物を、２工程にてＣ－３位にメチル基とビニル基をもつテトラヒドロフラン誘導体に変換した。このビニル基を化学変換してアリルアルコール構造とした誘導体を基質として、トリエチルオルト酢酸エステルとの熱的なクライゼン転位反応を検討し、その結果得られた成績体の立体構造を明かにした。(１１頁)

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位アリルアルコール誘導体を基質としたトリエチルオルト酢酸エステルとのクライゼン転位により立体選択的に得られる、構造中に不斉四級炭素を持つ光学的に純粋なエナンチオマーとしてのテトラヒドロフラン誘導体より出発し、昆虫ミバエの性フェロモンである（－）－アナストレフィンの全合成を達成した。全合成の鍵となった反応は、ヨウ化サマリウム(II)をプロモーターとした還元的分子内炭素－炭素環化反応による３置換シクロヘキサン環の構築である。（速報）（４頁）

海洋軟体動物の二次式代謝産物であるトリダチオンのシクロヘキサン部分の合成についての発表。

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位及びＣ－５位を官能基変換して得られる、アセトニル基と不飽和エステル部を構造中に合わせ持つ光学的に純粋なエナンチオマーとしてのテトラヒドロフラン誘導体を数種合成した。これらの化合物を塩基条件にて処理し、高収率かつ高立体選択的に進行する分子内１,４ー共役付加と引き続くアルドール反応により、高度に官能基化されたオクタヒドロナフタレン誘導体の新規合成法を開発した。（１１頁）

Ｄ－グルコース由来のアリルアルコール誘導体とトリエチルオルトプロピオナートとのクライゼン転位反応により、立体選択的に得られる化合物を出発物質として、抗腫瘍性と抗菌性をもつ抗生物質（－）－アセトマイシンを有機化学手法により初めて全合成した。またその絶対立体化学を確証した。あわせて数種の立体異性体を合成し、抗腫瘍活性と立体構造の相関関係を明らかにした。（１０頁）

Ｄ－グルコースのＣ－３位およびＣ－５位を化学変換して（増炭反応）合成される１,５ーケトアルデヒド構造を有し、かつ単一のエナンチオマーとして得られるテトラヒドロフラン誘導体を基質とした分子内アルドール反応を利用し、光学的に純粋な多置換シクロヘキセノン誘導体の効率よい合成法を開発した。（１８頁）

Ｄ－グルコースより合成される多官能性のシクロヘキサノール誘導体（単一のエナンチオマーとして得られる）を出発物質として用いた、ビサボラン型セスキテルペノイドの一種、パニクリドＢの形式全合成の関する報告であり、鍵となる反応としては２価のパラジウム塩を用いた分子内アセタール形成反応を利用している。（１２頁）

Ｄ－グルコースより誘導される分子中にアリルアルコール構造を備えた化合物（例えばＤ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造にした誘導体）を基質としたトリエチルオルト酢酸およびプロピオン酸エステルを用いた熱的なクライゼン転位反応と、その結果立体選択的に導入される不斉四級炭素原子の立体化学の決定とその選択性の解釈、さらには二連続不斉炭素が導入された転位成績体を用いた、抗生物質（－）－アセトマイシンおよびその立体異性体数種の全合成に関する総合論文。（日本語）（１３頁）

骨格C3位にメチル基をもつ糖誘導体のクライゼン転位反応を検討し，1，3-ジチメル-2，4-ジオール等価構造をもつシントンの簡便な合成ルートを開発した。

抗菌，抗腫瘍性抗生物質（-）-アセトマイシンをD-グルコースより全合成した。

新規フラノピラン化合物（+）-イソアルトラクトンを植物より単離した。

マイコトキシン類（+）-アステルトキシンをD-グルコースより全合成した（詳報）。

D-グルコースより短工程にて合成されるγ-（1，3-ジオキサン-4-イル）アリルアルコールのオルトエステルとのクライゼン転位反応の立体選択性について検討した。