論文

クライゼン転位反応を用いて立体選択的にＤ－グルコフラノースのＣ－３位に（エトキシカルボニル）メチル基とビニル基を導入した化合物に関して、それぞれの官能基をさらに化学変換して得られる化合物数種を基質とする分子内炭素－炭素環化反応を検討した。すなわち、分子内ＳＮ２’型環化、分子内クネフェナーゲル型環化、さらには分子内ラジカル環化反応である。その結果、２－オキサスピロアルカン骨格が純粋なエナンチオマーとして効率よく合成された。（１６頁）

既知の３,４－ジデオキシ－Ｄ－グルコース誘導体より出発して、２,３および６位が炭素もしくは酸素官能基にて置換されたピペリジンアルカロイド類、（－）－デソキソプロソピリンと（－）－デソキソプロソフィリンを立体選択的に全合成した。鍵となった工程は、０価のパラジウム錯体を触媒とした、分子内π－アリル錯体への窒素原子の求核攻撃による２,６－トランス置換ピペリジン骨格の立体選択的な構築である。 (速報)（３頁）

抗生物質（－）－アセトマイシンの構造類縁体として、構造中に存在する五員環ラクトン構造が欠如したテトラヒドロフラン構造を基本骨格とする二種類の化合物をＤ－グルコースを出発物質として化学合成した。併せて、合成した化合物数種の腫瘍細胞に対する細胞毒性（抗腫瘍性）を調べた。（１０頁）

熱帯産植物Desmos chinensisのクロロホルム抽出液より単離されたデスモールは強力なチロシンキナーゼ（酵素）阻害活性を示した。このデスモールの構造を、各種スペクトル解析とＸ線結晶構造解析により決定した。（４頁）

γ－イソプロピル－γ－メトキシ－α, β－不飽和ラクタム型天然物 PI－091 を、既知の３－Ｃ－メチル－Ｄ－グルコース誘導体を出発物質として全合成し、不明であった天然物の絶対立体配置を明らかにした。さらに新規な海洋産天然物、エポラクタエンの全合成の経過について解説した総合論文。（日本語）

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造とした基質に対する、１,１－ジメトキシシクロヘキサンと３,３－ジメトキシシクロヘキセンとの熱的クライゼン転位反応の至適化と、転位生成物の立体化学の決定。さらには、転位成績体として得られるグルコフラノース部を置換基としてもつキラルな２－シクロヘキセノンへの高立体選択的なヒドリドの１,２－付加反応と、炭素求核剤（アルキルクプラート類）による共役１,４－付加反応と、付加体の立体化学に関する報告。（１５頁）

Ｄ－グルコフラノースのＣ－３位をアリルアルコール構造にした誘導体を基質とした、トリエチルオルト酢酸エステルとの熱的なクライゼン転位反応で得られる合成素子を共通の原料とした２種類のセスキテルペノイド類、（＋）－エレマントリドＡと（－）－ベルカロールの全合成を解説した総合論文。（日本語）（１０頁）