論文

ラセミ体の酵素加水分解を鍵段階として、標題化合物の光学活性体調製に成功した。プロキラル前駆体を、化学的手法による不斉アセタール開裂または酵素加水分解して部分光学活性体を合成、これを上述の方法と組み合わせ、酵素反応の生成物阻害を効果的に回避することができた。

界面バイオリアクター上、増殖期の酵母が生産するアセチル－CoAをドナーとする、シトロネロールのアセチル化に成功した。

リパーゼによる、N-カルバミルアミノアルコールをビスクロロアセチル体としたラセミ体基質の鏡像選択的加水分解により、光学活性体を調製した。溶解性の低い基質の反応促進に画期的な知見を得た。

界面バイオリアクターを用い、微生物還元を鍵段階とするウルソデオキシコール酸エステルの調製に関し、エネルギー源となる糖類に関する検討を行った。

嫌気的条件下、界面バイオリアクターを用いた微生物還元を鍵段階として、ウルソデオキシコール酸エステルの調製を達成した。

界面バイオリアクター上、微生物に含まれる複数の酵素機能を効率よく組み合わせるダブルカップリング法を開発し、標題化合物の調製に応用した。

ラセミ体と純粋な鏡像体の、標題化合物の結晶構造を明らかにし、物性（融点）の大きな違いを説明可能にする有益な知見を得た。

微生物由来のアリールマロン酸脱炭酸酵素を用いて、標題化合物の合成に成功した。

酵母の一種Yamadazyma farinosaを用いた4,4-Dimethoxy-2-Butanoneの不斉還元と、誘導体に対するアリルインジウムの反応によって、標題化合物の新しい合成法開発に成功した。

微生物代謝産物である、標題化合物の相対、絶対立体配置を含めた構造を決定した。

カルバミルアミノアルコールをニトロソ化によって活性化し、オキサゾリジノンへ閉環する新しい反応を見い出した。酵素反応と組み合わせ、有用な光学活性オキサゾリジノンを調製した。

酵素を用いたヌクレオシドの位置選択的加水分解を鍵段階とする、ヌクレオチドの効率的合成に成功した。

酵母の一種Torulaspora delbrueckiiの還元を利用した速度論的光学分割で、光学活性Wieland-Miescher Ketoneおよび関連化合物を合成した。

標題化合物を、不斉補助基を導入したKrapcho脱アルコキシカルボニル化と、リパーゼを用いる速度論的光学分割を組み合わせることにより効率よく合成した。

2,2-非対称置換-1,3-環状ジケトン類の酵母還元において、側鎖にtrapping armを導入することにより生成物を効果的に分離、還元の選択性理解に大きな役割を果たした。生成物からは光学活性テルペノイドへの変換を試みた。

α,β－不飽和エステルをmCPBA酸化して生じるエポキシドを共通中間体とし、スフィンゴシンおよび光学活性α－ヒドロキシエステルを調製し、両者をリパーゼ存在下縮合させ、全12工程で海産セラミドの一種、シンビオラミドの全合成を達成した。

2-メチル-2-ベンジルオキシ-4-ペンテン酸の光学活性体を、対応するメチルエステルのリパーゼを用いた鏡像体選択的加水分解によって得、これを(R)-メバロノラクトンへと変換した。

光学活性なβ-アルコキシスルホキシドのアルキル化の立体化学について検討した。

パン酵母を用いたα-置換 β-ケトエステルの不斉還元、対応するエノールエステルの還元について検討した。

(-)-デオキシポドカルピン酸の重要合成中間体としての標題化合物の相対立体配置をX線結晶構造解析によって決定した。