論文

epi-イノシットから得られたmyo-イノサジアミン-4,6をN-アセチル化し，酸化，アマルガム還元を行い，ストレプタミンを合成することができた。

myo-イノシットのモノおよびジスルホネートを出発原料とし，アジドイオンとの求核置換反応，還元により，1種のイノサミンと2種のイノサジアミンを合成し，NMRスペクトルにより構造決定した。

N-アセチル-2-アミノ-1,3-シクロヘキサンジオールのジスルホネートをアジドイオンと反応させると1個のアジド基をもつ化合物が得られた。これを還元してジアミノシクロヘキサノールに導いた。構造をNMRスペクトルにて決定した。

標記バリドキシルアミンAの異性体（ラセミ体）を保護化したアミンと分枝シクロヘキサジエンエポキシドとの反応で立体選択的に合成することができた。

抗生物質バリダマイシンAの標記疑似二糖を飽和疑似二糖の塩化スルフリル-ピリジンを用いる不飽和化によって初めて合成した。

抗生物質バリダマイシンBの構成成分である標記アミンを保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成に成功した。

抗生物質バリダマイシンAの構成成分の一つである標記アミンの異性体（ラセミ体）数種を保護化したアリルブロミドとアミンとの反応で合成した。本法は1′-エピ異性体を立体選択的に与えることが分かった。

α-およびβ-グルコ配置をもつ疑似ヘキソピラノースおよびそのアミノ誘導体を数種合成した。疑似グルコサミンを初めて合成した。

抗生物質バリダマイシンBの構成成分の一つである標記アミン（ラセミ体）を保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成した。

抗生物質バリダマイシン類の共通構成成分である標記シクロヘキセニルアミンを保護化したアリルブロミドのアジド化につづく還元によって初めて合成した。これに関連したアミノ誘導体および不飽和分枝サイクリトールの合成も行った。

ガラクト配置をもつ擬似糖類が抗生物質として見い出されているが，本報では，付加体から出発して，6種類の立体異性体と，それらのアミノ誘導体を合成した。ガラクト型のラセミ体は予期された生物活性を示した。

標記1,3-シクロヘキサジエンを新たに合成し，これを過酸でエポキシ化することにより，顕著な生理活性を有する天然高酸素化シクロヘキサン誘導体の異性体を数種類合成した。

抗生物質バリダマイシンAの構造を13C NMRスペクトルデータから推定し，一構成部分を化学合成することにより確証した。

標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの水素化分解物から単離されたグルコシドと完全に一致することがわかり，抗生物質の構造を訂正する実験上の証拠となった。

標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの分解物から単離されたグルコシドとして提出された構造を有しているが，予期に反し，天然物質とは一致しなかった。バリダマイシンAの構造に疑問点が生じた。

抗生物質バリダマイシンAの水素化分解によって得られる新しい2種のサイクリトールを初めて化学合成し，構造を確定した。

付加体をラクトン化，LAH還元，アセチル化，臭素化，アセテートイオン，つづいてアジドイオンによる置換，水素化を経てDL-バリダミンを簡便に合成することができた。今後の合成研究に資するところが大きい。

バリダミンを別法にて合成した。Diels-Alder付加体から得られたトリオールをHBrで臭素化して，トリブロマイドに導き，これより出発して，バリダミン，デオキシバリダミン，アミノデオキシバリダミンなどを合成することができた。

1,3-シスジエポキシシクロヘキサン誘導体には種種の生物活性を有するものがある。理論上存在する11種のジアンヒドロイノシットをすべて合成し，構造をNMRにて決定した。

アミノサイクリトール抗生物質の修飾を目的としてそれらに含まれるアミノサイクリトールのデオキシ化を，塩化スルフリルを用いる塩素化，金属水素化物による脱塩素化を経て達成した。トリデオキシストレプタミンは初めて合成された。