1986年になると出席者の増加により、卒業51年以上の塾員だけを気候の良い5月に招待するようになった。第1回の会場は三田キャンパス西校舎518教室(現在の西校舎ホール/式典)と大学直営食堂(現在の生協食堂/懇親会)で、出席者の中には高村象平、佐藤朔の元塾長の姿も見られた。
出席者が約1000名となった1988年の第3回卒業51年以上塾員招待会からは午前と午後の2回に分けた開催となり、さらに約1700名の出席者があった1994年からは西校舎中階の山食も新たに会場に加わった。また、同年からは卒業50年塾員招待会が卒業式から入学式への招待に変わっており、ほぼ現在と同じ実施形態となっている。
その後、卒業51年以上の出席者は2000名を超え、1999年より会場を日吉記念館に移し、二部制を廃止して一括開催されることになった。2006年には日吉記念館と日吉会堂の2カ所で時間をずらして開催し、さらに商学部第1期生が卒業51年を迎えた2012年には出席者が約3900名に及び、食堂棟が3会場目として使用された。翌2013年からは日吉記念館で午前と午後に分けての開催になり、再び二部構成スタイルの導入となった。
2009年、日吉記念館建て替え計画が持ち上がったため、初めて塾外で開催された。会場はグランドプリンスホテル新高輪国際館パミールで、開催にあたって品川駅からの案内・誘導のため職員・塾生が多数動員されている。結局、このときの日吉記念館の建て替えは見直され、耐震補強工事のみを行ったため、翌年から2015年までは日吉キャンパスでの開催に戻っている。