研究発表

In the organic process chemistries, the integrated use of chemo- (organic synthesis) enzymatic (biotechnology) transformation approach takes advantages over individual procedures, towards the best solution to make the design and diagram for target compounds. In this talk, we focus upon the use of lipases, which are developed for food manufacturing and detergent industries, and cheaply commercially available. Lipases work starting by the nucleophilic attack of serine hydroxy groups involved in their active sites, and the subsequent decomposition of enzyme-substrate complexes provide products and regenerate active enzymes. By the attack with alcohols for the latter step, lipases, especially in immobilized forms, exhibit the catalytic activities of transesterification in organic solvents. Those activities were demonstrated for deprotection of phenolic esters and kinetic resolution of enantiomers [1]. The rate of lipasecatalyzed transesterification on polyphenolic substrates are affected by the neighboring steric hindrance [2]. When flavonoid acetates and their glycosylated forms were submitted to lipase-catalyzed transestericiation conditions, deacetylation preferentially occur at C-4‘ position, the least hindered phenolic acetates [3-5]. When severely hindered naphthohydroquinone diacetate with both ortho- and peri- substituents, diverse site selectivity was observed depending upon the sort of lipases [6]. Lipase-triggered aldol reaction is also presented. Indoxyl acetate was a good substrate for the deacetylation with lipases. The syntheses of indirubin and 6-bromoindirubin were achieved via the aldol condensation between isatins and an indoxyl anion generated by lipase-catalyzed reaction with triethylamine, under anhydrous and anaerobic conditions as the key step [7]

カルバ糖およびDHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

DHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

glucal誘導体およびカルバ糖、さらにはDHMEQを題材に、リパーゼによる位置および立体選択的変換について最新の成果を報告した。

TBMBカルボン酸を題材に、リパーゼによる遠隔不斉中心立体認識、微生物不斉還元と化学合成を組み合わせる手法について概説した。

エポキシドヒドロラーゼを基盤とするラセミ体エポキシドの光学分割、ニトリルヒドラターゼやリパーゼと組み合わせた、生物活性物質合成への展開について紹介した。

エポキシドヒドロラーゼを用いたラセミ体エポキシドの光学分割、および生物活性物質合成への展開について紹介した。

溶解金属還元の新しい強力な手法を見出し、芳香族エーテルの脱メチル化、脱ベンジル化、三重結合の還元や脱スルホン化などに応用した。

酵素法、新規に見出したケトエステル合成法、ピラノース－フラノース転位反応などを基盤とする、希少糖およびヌクレオシド類の合成研究について紹介した。

新しいピラノース－フラノース転位反応を基盤とする、希少糖およびヌクレオシド類の合成研究について紹介した。

微生物酵素の特性を活かした官能基変換・光学活性体調製を化学法と相補的、相乗的に組み合わせ有用物質を合成した著者らの成果、特に酵母還元を鍵段階とする新規物質創製について講演した。

微生物酵素の特性を活かした官能基変換・光学活性体調製を化学法と相補的、相乗的に組み合わせ有用物質を合成した著者らの総合的な成果について講演した。

酵素微生物を活用する、糖質関連化合物の合成研究について講演した。

酵素による鏡像体分割、微生物不斉還元などを鍵段階とする、光学活性物質の合成法に関する最新の知見について講演した。

微生物不斉還元、酵素光学分割と化学的な炭素－炭素結合形成、官能基変換を組み合わせた有用物質合成について講演した。

標題のトピックについて、著者らの最新の成果を報告した。

ピルビン酸脱炭酸酵素をキーワードとして、シアル酸など糖質の効率的合成、光学活性ジオール類の合成を達成した。