慶應義塾は、大学や小・中・高等学校等を設置している、私立学校法による学校法人です。その慶應義塾の最高責任者を「塾長」と呼びます。
現行の『慶應義塾規約』によれば、「1.塾長は慶應義塾の理事長とし、慶應義塾大学学長を兼ねる。但し、塾長が学長を辞退したときは、別に大学に於てこれを選任する。」とその地位が規定され、また、職務権限については、「2.塾長は、この規約並びに理事会及び評議員会決議に基き、一切の塾務を総理し、且つ塾務全般につき慶應義塾を代表する。」とあり、任期は4年です。
塾長の制度が明確に規程化されたのは、1881（明治14）年以後のことです。それ以降に選任された歴代の塾長をご紹介します。
浜野 定四郎
(はまの さだしろう)
1881～1887年
小泉 信吉
(こいずみ のぶきち)
1887～1890年
小幡 篤次郎
(おばた とくじろう)
1890～1897年
鎌田 栄吉
(かまた えいきち)
1898～1922年
福澤 一太郎
(ふくざわ いちたろう)
1922～1923年
林 毅陸
(はやし きろく)
1923～1933年
小泉 信三
(こいずみ しんぞう)
1933～1947年
高橋 誠一郎
(たかはし せいいちろう)
1946～1947年
(塾長代理)
潮田 江次
(うしおだ こうじ)
1947～1956年
奥井 復太郎
(おくい ふくたろう)
1956～1960年
高村 象平
(たかむら しょうへい)
1960～1965年
永沢 邦男
(ながさわ くにお)
1965～1969年
佐藤 朔
(さとう さく)
1969～1973年
久野 洋
(くの ひろし)
1973～1977年
石川 忠雄
(いしかわ ただお)
1977～1993年
鳥居 泰彦
(とりい やすひこ)
1993～2001年
安西 祐一郎
(あんざい ゆういちろう)
2001年～2009年
清家 篤
(せいけ あつし)
2009年～2017年
長谷山 彰
(はせやま あきら)
2017年～2021年
伊藤 公平
(いとう こうへい)
2021年〜