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酵母の一種、Yamadazyma farinosaによるanti-prolog不斉還元を利用し、標題化合物を効率よく合成した。

不斉クライゼン反応と酵素反応を組み合わせ、標題化合物の純粋な立体異性体を効率よく合成した。

微生物脱炭酸反応を利用して、標題化合物を効率よく合成した。

界面バイオリアクターを用いた二重カップリング法により、シトロネラールを光学分割した。

ラセミ体セラミド誘導体の酵素光学分割について検討し、固定化Candida antarcticaリパーゼが位置・立体選択性よく加水分解することを見出した。

Rhodococcus rhodochrousが生産するN-アセチルグルコサミンデアセチラーゼの基質特異性について検討し、アリル α-N-アセチルグルコサミニドの合成に応用した。

シアロシルハライドに対し、アセトニトリル中ジイソプロピルエチルアミンを塩基として用いるという条件下、アリールグリコシドの調製に成功した。

リパーゼによる鏡像選択的加水分解を鍵段階として、不斉四級中心を有する光学活性合成原料の調製を行った。

環状ニトリル、アミド類の微生物加水分解によって、光学活性アミドやカルボン酸類の合成に成功した。

ジヒドロジヒドロキシフタル酸より出発し、中間体の酵素を用いた不斉アシル化によって新しい光学活性物質を調製した。

General inflammatory diseases include skin inflammation, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel diseases, sepsis, arteriosclerosis, and asthma. Although these diseases have been extensively studied, most of them are still difficult to treat. Meanwhile, NF-κB is a transcription factor promoting the expression of many inflammatory mediators. NF-κB is likely to be involved in the mechanism of most inflammatory diseases. We discovered a specific NF-κB inhibitor, dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ), about 20 years ago by molecular design from a natural product. It directly binds to and inactivates NF-κB components. It has been widely used to suppress cellular and animal inflammatory disease models and was shown to be potent in vivo anti-inflammatory activity without any toxicity. We have prepared ointment of DHMEQ for the treatment of severe skin inflammation. It inhibited inflammatory cytokine expressions and lowered the clinical score in mouse models of atopic dermatitis. Intraperitoneal (IP) administration of DHMEQ ameliorated various disease models of inflammation, such as rheumatoid arthritis, sepsis, and also graft rejection. It has been suggested that inflammatory cells in the peritoneal cavity would be important for most peripheral inflammation. In the present review, we describe the synthesis, mechanism of action, and cellular and in vivo anti-inflammatory activities and discuss the clinical use of DHMEQ for inflammatory diseases.

© 2018 Elsevier Ltd Utilization of biocatalysts with high accessibility and availability, which have recently been applied in the preparation of enantiomerically enriched starting materials and synthetic intermediates for natural product syntheses (mainly 2013–2017) are summarized in this review. The main contents are as follows: 1) recruitment of biocatalysts for the transformation of organic compounds; 2) special precautions for preparative-scale biocatalytic synthetic experiments; 3) asymmetric reduction of carbonyl substrates; 4) kinetic resolution of alcohol and carboxylate enantiomers; 5) desymmetrization of multifunctional alcohol and carboxylate substrates; and 6) recognition of remote and non-central chirality.

© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Mankind has been searching for anticancer drugs from nature and artificial compounds. Since the discovery of englerin A, a guaiane sesquiterpene possessing the characteristic tricyclic 5–6-5 fused ring framework with contiguous seven stereogenic centers and isolated from Phyllanthus engleri, many synthetic groups have enthusiastically launched and accomplished its the chemical synthesis. All the synthetic groups focused on how to efficiently construct the tricyclic framework containing oxygen bridge with various approaches. In this review, the total and formal syntheses of englerin A reported to date are summarized.

第二級および第三級エポキシドの化学－酵素複合的手法による調製と生成物の医薬品合成への応用について解説した。

光学活性テルペノイド、分解カロテノイド、ステロイド類の合成における酵素・微生物の利用について解説した。

有機合成における酵素・微生物触媒反応の利用について、著者の研究を中心に解説した。

ニトリル・アミド類の微生物・酵素加水分解について概説した。

アルドラーゼが触媒する反応を基盤とする、新規な糖質誘導体の合成に関する成果について概説した。

微生物酵素触媒の高度活用に関し、合成経路デザインにおける、基質分子工学と触媒探索の重要性―について解説した。